Olá, bom dia! Seu filho precisa de uma avaliação pediátrica, pois o padrão normal é evacuar diariamente, podendo demorar, no máximo, 3 dias.

Sim, ele deve ser avaliado pelo pediatra.
Toda dor é um sinal de alteração do corpo que está sendo avisado de algo errado.
Contudo, provavelmente, não deve ser nenhuma alteração de doença, mas deve ser investigado o que está causando essa dor para poder melhorar, por exemplo, alimentação, habito intestinal, alteração psicológica, entre outras coisas.

Infelizmente está ocorrendo algo errado na amamentação de sua filha.
Em vista disso, deve procurar o mais rápido possível o pediatra para orientação quanto à amamentação para melhorar o ganho ponderal de sua filha.

A única medicação que deve ser utilizada na coriza, sem risco comprovado à vida do seu filho e recomendado por toda sociedade brasileira, em qualquer idade é o soro nasal SF 0,9% e Sprays Nasais. Outras medicações como expectorantes e anti-tussígenos são desaconselhadas e/ou proibidas abaixo de 2 anos de idade.

Retorne ao pediatra ou procure um pneumologista infantil. O tratamento da asma é feito habitualmente com dispositivos inalatórios (bombinhas). Que tratam e evitam as crises.